Ранним утром 6 мая 1892 года Л. Б. Красин и его брат Герман, вместе с ним сосланный в Нижний, были разбужены неожиданным визитом жандармов. Последовал арест, явившийся следствием провала М. И. Бруснева в Москве. Через пять дней Л. Б. Красин был отправлен в Москву, в Таганскую тюрьму, и помещен в полутемной, душной одиночной камере № 505 на втором этаже. Режим в тюрьме отличался большой строгостью. Первые недели прошли в глухом одиночестве и в полном неведении того, что делалось на воле: ни писем, ни передач, ни книг. Чтобы сохранить душевное равновесие, Красин усердно занимался гимнастикой, чисткой медной посуды до цвета червонного золота, решением задач на штукатурке с помощью гвоздя, шахматами, вылепленными из хлебного мякиша. А когда разрешили приносить книги, заключение, как вспоминал впоследствии Красин, превратилось в «сплошной университет». Он прочел много книг по истории, философии, биологии, усердно занимался иностранными языками, хорошо овладел немецким языком. Предварительное заключение продолжалось до конца марта 1893 года, после чего Красин был выпущен на поруки и отправлен в полк в Тулу. По окончании военной службы он некоторое время жил в Крыму под особым надзором полиции. После высылки из Крыма в связи с приездом туда царя переехал в Воронежскую губернию. Тем временем был вынесен приговор по делу М. И. Бруснева. 1 января 1895 года к Красину пожаловал околоточный надзиратель и объявил высочайшее повеление об аресте и тюремном заключении на 3 месяца с последующей ссылкой в Вологодскую губернию на 3 года под гласный надзор полиции.
В Воронежской тюрьме Красин впервые прочел книгу Г. В. Плеханова «К вопросу о развитии монистического взгляда на историю», оказавшую на него большое влияние и вызвавшую искренний восторг. «...Я до сих пор помню,— писал Л. Б. Красин,— с каким диким восторгом катался я по нарам, читая это произведение. Мой задор и марксистский пыл окончательно утвердились с того момента, и завоевание всего мира для дела марксизма представлялось мне в моей камере сущим пустяком».
Ссылка в Вологодскую губернию по просьбе родителей Л. Б. Красина была заменена ссылкой в Сибирь. В мае 1895 года он отправился в далекий Иркутск, где тогда проживали его родители.
По приезде в Иркутск Красин познакомился с местной либерально настроенной интеллигенцией, группировавшейся вокруг газеты «Восточное обозрение», и с ссыльными революционерами, в подавляющем большинстве своем состоявшими из народников. В числе их были Марк Натансон, Дмитрий Любовец, Феликс Кон, Сергей Ковалик и другие. Красин оказался среди них первым социал-демократом.
Ссыльные часто собирались вместе, жарко спорили между собой, однако с появлением Красина разногласия между ними по отдельным вопросам отошли на второй план. В молодом марксисте они увидели своего главного и опасного противника. Теоретические споры шли по самому жгучему вопросу тогдашней русской современности — быть или не быть капитализму в России и, как вспоминал Л. Б. Красин, «доходили до величайшей страстности».
В октябре 1896 года Красину удалось поместить в «Восточном обозрении» статью «Судьбы капитализма в Сибири». Статья была помещена в дискуссионном порядке и с оговоркой редакции о несогласии с ее основными положениями. На заседании редакции было решено ответить на статью в ближайшем номере и этим если не подорвать, то ослабить ее влияние.
В своей статье Красин подверг тщательному исследованию состояние фабрично-заводской промышленности Сибири, кустарных и ремесленных промыслов, сельского хозяйства и пришел к выводу, что «товарное производство и капитализм торжествуют в Сибири по всей линии, и в ближайшем будущем нет никаких реальных сил, которые могли бы задержать это торжество». Статья Красина резко противоречила взглядам народников, а также так называемых областников, горячо отстаивавших «самобытность» Сибири, «здоровое направление жизни» против «нашествия железнодорожной цивилизации», и была первым опытом марксистской постановки вопроса о развитии капитализма в Сибири.
Как писал впоследствии Ф. Я. Кон, «своей яркой статьей Красин взбудоражил мысли всей революционной ссылки».
К концу пребывания Л. Б. Красина в Иркутске, в 1897 году, под его руководством образовалась марксистская группа из ссыльных и представителей местной рабочей и учащейся молодежи.
В декабре 1897 года Красин получил разрешение на возвращение в Европейскую Россию и завершение образования, правда не в Петербургском, а в Харьковском технологическом институте. В те годы Харьков представлял собой один из крупнейших очагов студенческого движения. Студенческие забастовки и волнения повторялись по нескольку раз в год. Л. Б. Красин принимал в них активное участие, хотя это грозило не только исключением из института, но и более тяжелыми последствиями.
Каким же образом ему все-таки удалось окончить институт? Объясняется это довольно просто. Директор Харьковского технологического института Д. С. Зернов весьма сочувственно относился к студенту Красину и, зная, что любая студенческая забастовка грозит ему исключением из института, всякий раз во время забастовки «увольнял» его «по прошению», то есть вычеркивал из списков студентов, а документы запирал у себя в столе. С исчезновением опасности документы извлекались из стола и студент Красин «восстанавливался» в институте. Порой Красин и не догадывался об этих превращениях.
В 1900 году учеба в институте была закончена, и по приглашению Р. Э. Классона, известного инженера-электрика и друга Красина еще со времени совместного обучения в Петербургском технологическом институте, в июне того же года Леонид Борисович поехал в Баку — один из крупнейших центров революционного движения.
